pip install が、パッケージを1つも入れないまま次のエラーで止まることがあります。
ERROR: Cannot install requests==2.25.0 and urllib3==2.0.0 because these package versions have conflicting dependencies.
ERROR: ResolutionImpossible: for help visit https://pip.pypa.io/en/latest/topics/dependency-resolution/#dealing-with-dependency-conflictsこれは「あるパッケージが要求する依存のバージョンと、いま入れようとしている構成が食い違っている」という報告です。上の例なら、requests==2.25.0 が求める urllib3 の範囲に、同時に指定した urllib3==2.0.0 が入っていません。
このエラーで検索すると、--use-deprecated=legacy-resolver を付けろ、という回避策がよく出てきます。これはたしかにエラーを消しますが、衝突そのものは残ったままのことがあります。その理由は、pip のバージョンによる依存解決の違いにあります。
まず、何が衝突しているのかを読む
ResolutionImpossible のメッセージは、読む場所が決まっています。上の1行目がすべてです。
Cannot install requests==2.25.0 and urllib3==2.0.0 because these package versions have conflicting dependencies.requests==2.25.0 と urllib3==2.0.0 が両立しない、と名指しされています。なぜ両立しないかは、requests==2.25.0 側の要求を見ると分かります。requests の 2.25.0 は、urllib3 を次の範囲で要求しています（パッケージのメタデータに書かれています）。
Requires-Dist: urllib3 (<1.27,>=1.21.1)urllib3==2.0.0 はこの <1.27 の外にあります。だから「requests==2.25.0 を入れるなら urllib3 は 1.27 未満でなければならないのに、2.0.0 を指定した」という食い違いになり、pip は両立する組み合わせを見つけられずに停止します。要求している側（requests）と、要求されている側（urllib3）のどちらの版を動かせば範囲に収まるかが、そのまま直し方になります。
なぜ「前は入っていた」のか：pip の新しい依存解決
このエラーは、あなたの指定が変わったから急に出たとは限りません。pip 自身の依存解決の挙動が変わったために、以前は黙って通っていた組み合わせが止まるようになった、という場合があります。
pip は 20.3（2020年）で新しい依存解決器（resolver）を既定にしました。それより前の pip は、依存の衝突をきちんと検査せず、要求を満たさない組み合わせでもそのまま入れていました。新しい resolver は、全体で矛盾のない組み合わせを探し、見つからなければ ResolutionImpossible で止まります。
その結果、「手元（まだ古い pip）では入るのに、新しい pip を積んだ CI やチームメンバーでだけ止まる」 というすれ違いが起こります。止まった環境の pip --version を先に確認してください。20.3 以降なら、新しい resolver が衝突を検出しています。
直し方：衝突する版を揃える
正しい対処は、メッセージが名指しした2つの版を、要求を満たす形にそろえることです。方向は2つあります。
要求されている側（urllib3）を、要求元が許す範囲に下げる。 requests==2.25.0 が urllib3<1.27 を求めているので、urllib3 をその範囲に収めます。
pip install "requests==2.25.0" "urllib3==1.26.20"要求元（requests）を、新しい urllib3 に対応した版に上げる。 requests は 2.30.0 で urllib3 2.x への対応を入れました。新しい urllib3 を使いたいなら、requests をその版以上に上げます。
pip install "requests>=2.30" "urllib3==2.0.0"どちらに寄せるかは、urllib3 2.x の機能が必要か、requests を上げてほかの依存に影響が出ないか、で決めます。いずれの場合も、ResolutionImpossible を黙らせたのではなく、衝突の原因そのものを消しています。実際に requirements ファイルを使っているなら、片方だけを固定してもう片方は範囲指定にすると、pip が両立する版を選べます。
--use-deprecated=legacy-resolver で入れても、直ってはいない
このエラーでよく勧められる --use-deprecated=legacy-resolver は、pip 20.3 より前の古い依存解決の挙動に戻す指定です。これを付けると、先ほどの衝突した組み合わせも入ってしまいます。
Successfully installed ... requests-2.25.0 urllib3-2.0.0ただし、これは衝突を解決したのではなく、検査を外しただけです。入った先が本当に両立するとは限りません。この requests==2.25.0 と urllib3==2.0.0 の組み合わせは、requests 自身が起動時に警告します。
RequestsDependencyWarning: urllib3 (2.0.0) or chardet (3.0.4) doesn't match a supported version!requests==2.25.0 は、テスト済みの urllib3 に <1.27 という上限を切っています（この版が出た当時、urllib3 は 1.x 系でした）。urllib3 はその後、この上限の外側で 2.0 を出しました。古い resolver はこの上限の宣言を無視して入れるので、requests==2.25.0 が想定していない urllib3 を掴んだ状態になります。この状態は、import や Session() の作成までは通ってしまうことがあり、実際に不整合が表面化するのは、その urllib3 の変わった部分にコードが触れたときです。エラーが install 時点で出ないぶん、気づくのが遅れやすい形です。
古い pip や legacy-resolver は、原因の分からないまま最初に打つ手ではなく、「この組み合わせでも本当に動く」と自分で確かめられるときに限った逃げ道です。ライブラリ側の要求が実態より厳しすぎて、実際には動く組み合わせもあります。その見極めができないなら、衝突そのものを解く（版をそろえる）ほうが安全です。なお --use-deprecated=legacy-resolver は名前のとおり pip 自身が非推奨としている指定で、将来の pip で使えなくなりえます。恒久策には向きません。
切り分け（うまくいかないとき）
- 要求元が第三者ライブラリで、自分では版を動かせない：
urllib3のように直接指定した依存だけでなく、あるライブラリを入れようとしたら、そのライブラリが要求する依存が既存の構成とぶつかる形でも、同じResolutionImpossibleになります。まず、いまの構成に対応した要求元の新しい版が無いかを確認します。無ければ、要求元に合わせて自分の依存を戻せるか、別のライブラリに替えられるか、上流の更新を待つかを検討します。 - メッセージが長く、どの版がぶつかっているか読み取れない：pip は候補をさかのぼって探すため、途中経過が大量に出ることがあります。読むのは最後の
Cannot install X and Y because ...の行です。そこで名指しされた2つが、そろえる対象です。 pip installは通ったのに、実行時にImportErrorやAttributeErrorが出る：これは resolver が衝突を止められなかった側の問題です。依存の版指定が緩く、両立しない組み合わせが入ってしまうと、install は成功しても実行時に壊れます。pip checkで、入っている構成に矛盾が無いかを確認できます（ただし上限の無い要求が原因だとpip checkでも検出されないことがあります）。典型は Flask と Werkzeug で、Flask が新しい Werkzeug でImportErrorになる例で扱っています。--use-deprecated=legacy-resolverを付けたら通った：それは衝突が解決したのではなく、検査を外しただけです。pip checkや、実際に使う機能を通すテストで、その組み合わせが本当に動くかを確かめてください。暫定利用なら、解除する条件を残しておきます。
検証環境
python:3.12-slim、pip の新しい依存解決器（既定）、ネットワーク有り- 再現：
pip install "requests==2.25.0" "urllib3==2.0.0"→ResolutionImpossibleで終了コード 1 - 修正：
pip install "requests==2.25.0" "urllib3==1.26.20"（衝突しない組み合わせ）→ 終了コード 0
再現から修正までは errfix の検証ハーネスが機械的に確認しました。衝突する版の組み合わせが ResolutionImpossible で止まること、両立する版にそろえると通ることを、再現→修正→シグネチャ消滅として通しています。requests==2.25.0 が urllib3 (<1.27,>=1.21.1) を要求することはパッケージのメタデータで、新しい依存解決器が pip 20.3 で既定になったことは pip の公式情報で確認しました。--use-deprecated=legacy-resolver が同じ組み合わせを入れること、その構成で requests が RequestsDependencyWarning を出すことも実測しています。